和海莉结婚，需要将与她之间的好感度提升至满10心，农舍升级到二级并在雨天前往海滩向老水手购买美人鱼吊坠赠予她求婚。结婚是一个循序渐进的过程，核心在于通过持续的互动和送礼不断提升你们的关系，直至满足所有求婚条件。其中最关键的步骤是积累足够的好感度，这需要你了解她的喜好并耐心参与触动她内心的各个事件。
提升好感度的主要方式是赠送礼物和日常对话。海莉喜爱的礼物包括黄水仙、香豌豆、番红花、向日葵、椰子、粉红蛋糕以及紫水晶、黄宝石、绿宝石等。特别是她的生日在春季14号，在这天赠送她最爱的礼物能极大加速好感度的增长。你需要留意她的行程，她通常在周一到周五于镇上活动，周末则喜欢拍照，选择合适的时间送上精心准备的礼物是增进感情的基础。与她交谈时，多聊聊摄影或时尚的话题也能吸引她的注意。
好感度提升，会依次触发一系列专属事件，这些事件是深化关系的关键。好感度达到两颗心时，你需要在海莉和姐姐艾米丽都在家时前往拜访。达到四颗心，在她独自在家时拜访可能触发她打不开罐子找你帮忙的事件。六颗心事件会在春夏秋三季的白天于海滩触发，你需要帮她寻找丢失的祖母手镯，正确的做法是主动帮忙并在艾利欧特小屋右边的灌木丛后找到它归还，这能大幅提升关系。八颗心事件则要求在除冬季外的晴天白天前往煤矿森林，你会遇到她给奶牛拍照，这个充满欢笑的事件标志着她对你和农场生活的态度开始转变。
当好感度达到八颗心后，你可以赠送花束来确定你们的恋爱关系。而要最终求婚，必须将好感度提升至十颗心，并且确保你的农舍已经升级到至少二级。你需要用300木材修复海滩的断桥，在春夏秋的雨天前往海边找到老水手。只有当你与海莉的好感度达到十颗心且农舍符合条件时，老水手才会出售美人鱼吊坠给你。购买这个吊坠是求婚前的最后一步准备。将美人鱼吊坠送给海莉，如果她接受，你们便成功订婚。婚礼将在求婚后的第三天举行，至此你们正式结婚。需冬季不会下雨，因此无法找到老水手购买吊坠，求婚活动只能在其他季节进行。
