与海莉结婚并非一个具体的时间点，而是一个需要循序渐进完成特定游戏内步骤的过程，其核心在于逐步提升你与她之间的好感度，并满足所有前置条件。结婚的基础要求是通用的，你需要将海莉的好感度提升至满额，这意味着你需要填满最初可见的八颗红心，并解锁后续的两颗心。在此期间，你必须确保你的农舍至少完成一次升级，并准备好修复海滩断桥所需的资源，因为这些都是后续求婚环节不可或缺的前提。
决定结婚时刻的关键仪式有两个明确的节点，首先当海莉的好感度达到八颗红心时，你需要在皮埃尔的杂货店购买一束价值200金的花束并赠送给她，这是将她从朋友关系升级为恋人关系的关键一步，此举会解锁她最后两颗心的好感度上限，使你们的关系得以继续深化。当她的好感度达到十颗心时，你便进入求婚阶段，需要在雨天前往已修复桥面的海滩，找到老水手并以5000金购买美人鱼吊坠，将其赠予海莉，若她接受，则意味着你们正式订婚。
整个流程所需的时间并非固定，它高度依赖于你与海莉互动和送礼的频率与效率。你可以通过每周赠送两次她最爱的礼物来加速这一进程，特别是在她的生日春季14日这天送礼，能获得八倍的好感度加成，这是大幅推进关系的黄金机会。同时需要注意季节限制，购买求婚所需美人鱼吊坠的老水手只在雨天出现，而冬季通常不下雨，这可能成为求婚的时间障碍，需要提前规划或使用特殊道具。
你会依次触发海莉的一系列专属红心事件，这些事件是她对你敞开心扉、关系不断加深的标志。从两心事件的姐妹调解，到六心事件的沙滩寻物，再到八心事件的牧场摄影，完成这些事件不仅能获得大量好感度奖励，也是感情发展的自然见证。成功结婚三天后，婚礼将在小镇举行，婚后海莉会搬入你的农舍，拥有自己的房间，并会帮忙打理一些农场杂务，至此你们便开始了共同的农场生活。
